--

13 (1) 2018

Tổng hợp 2-methylketone nhờ cải biến biến dưỡng tế bào vi khuẩn


Tác giả - Nơi làm việc:
Khuất Lê Uyên Vy - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh , Việt Nam
Phạm Thị Mỹ Bình - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh , Việt Nam
Nguyễn Thị Hồng Thương - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh , Việt Nam
Mai Huỳnh Hạnh Phúc - Công ty Cổ phần dịch vụ Khoa học Công nghệ Chấn Nam , Việt Nam
Đinh Minh Hiệp - Ban quản lý Khu Nông nghiệp Công nghệ cao Thành phố Hồ Chí Minh , Việt Nam
Tác giả liên hệ, Email: Khuất Lê Uyên Vy - kluvy@hcmus.edu.vn

Tóm tắt
2-Methylketone là chất tạo hương quan trọng trong ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm. Ở thực vật, 2-Methylketone chủ yếu có vai trò giúp cây trồng đối kháng với sâu hại. Gần đây, 2-Methylketone còn được xem là nguồn nguyên liệu tiềm năng cho sản xuất năng lượng sinh học. Việc khám phá ra hai gene methylketone synthase 1 (ShMKS1) và methylketone synthase 2 (ShMKS2) mã hóa cho hai enzyme chính tham gia trong sự sinh tổng hợp methylketone ở loài cà chua dại Solanum habrochaites và những gene tương đồng với chúng ở một số loài thực vật khác đã tạo nguồn gene cho nghiên cứu cải biến vi sinh vật nhằm tạo ra những chủng mới có khả năng sinh tổng hợp methylketone. Trong bài báo này, một số kết quả đạt được bước đầu trong nghiên cứu kỹ thuật biến dưỡng (metabolic engineering) hướng đến tối ưu hóa khả năng sản xuất methylketone nhờ vi khuẩn được cập nhật và phân tích. Trên cơ sở đó, chúng tôi bàn luận về những cơ hội và thách thức đi kèm, đồng thời thảo luận về một số đề xuất cải tiến cho các nghiên cứu tiếp theo.

Từ khóa
2-methylketone; kỹ thuật biến dưỡng; methylketone synthase; methylketone synthase; metabolic engineering

Toàn văn:
PDF

Tài liệu tham khảo

Alonso, L., Fontecha, J., & Juárez, M. (1999). Development of a headspace gas chromatographic-mass spectrometric method for determining methyl-ketones and secondary alcohols in blue cheese. Journal of Chromatographic Science, 37(4), 108-112.


Antonious, G. (2004). Persistence of 2-tridecanone on the leaves of seven vegetables. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 73(6), 1086-1093.


Auldridge, M. E., Guo, Y., Austin, M. B., Ramsey, J., Fridman, E., Pichersky, E., & Noel, J. P. (2012). Emergent decarboxylase activity and attenuation of α/β-hydrolase activity during the evolution of methylketone biosynthesis in tomato. The Plant Cell, 24(4), 1596-1607.


Ben-Israel, I., Yu, G., Austin, M. B., Bhuiyan, N., Auldridge, M., Nguyen, T., … Fridman, E. (2009). Multiple biochemical and morphological factors underlie the production of methylketones in tomato trichomes. Plant Physiology, 151(4), 1952-1964.


Benning, M. M., Wesenberg, G., Liu, R., Taylor, K. L., Dunaway-Mariano, D., & Holden, H. M. (1998). The three-dimensional structure of 4-hydroxybenzoyl-CoA thioesterase from Pseudomonas sp. strain CBS-3. Journal of Biological Chemistry, 273(50), 33572-33579.


Blum, M. S., & Warter, S. L. (1966). Chemical releasers of social behavior. VII. The isolation of 2-heptanone from Conomyrma pyramica (Hymenoptera: Formicidae: Dolichoderinae) and its modus operandi as a releaser of alarm and digging behavior. Annals of the Entomological Society of America, 59(4), 774-779.


Dimock, M. B., & Kennedy, G. G. (1983). The role of glandular trichomes in the resistance of Lycopersicon hirsutum f. glabratum to Heliothis zea. Entomologia Experimentalis et Applicata, 33(3), 263-268.


Forney, F., & Markovetz, A. (1971). The biology of methyl ketones. Journal of Lipid Research, 12(4), 383-395.


Fridman, E., Wang, J., Iijima, Y., Froehlich, J. E., Gang, D. R., Ohlrogge, J., & Pichersky, E. (2005). Metabolic, genomic, and biochemical analyses of glandular trichomes from the wild tomato species Lycopersicon hirsutum identify a key enzyme in the biosynthesis of methylketones. The Plant Cell, 17(4), 1252-1267.


Goh, E.-B., Baidoo, E. E., Keasling, J. D., & Beller, H. R. (2012). Engineering of bacterial methyl ketone synthesis for biofuels. Applied and Environmental Microbiology, 78(1), 70-80.


Hall, R. L., & Oser, B. L. (1965). Recent progress in consideration of flavoring ingredients under food additives amendment. 3. Gras Substances. Food Technology, 19(2P2), 151-197.


Henricsson, S., Westerholm, R., Nilsson, S., & Berggren, B. (1996). Chemical characterisation of extractable compounds found in the coating of birch (Betula) pollen. Grana, 35(3), 179-184.


Hotelier, T., Renault, L., Cousin, X., Negre, V., Marchot, P., & Chatonnet, A. (2004). ESTHER, the database of the α/β‐hydrolase fold superfamily of proteins. Nucleic Acids Research, 32, D145-D147.


Jasperson, H., & Jones, R. (1947). Some unsaponifiable constituents of the deodorisation distillates of vegetable oils. Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 66(1), 13-17.


Karahadian, C., Josephson, D. B., & Lindsay, R. C. (1985). Volatile compounds from Penicillium sp. contributing musty-earthy notes to Brie and Camembert cheese flavors. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 33(3), 339-343.


Khuat, L. U. V., Do, P. T., & Nguyen, T. H. T. (2015). Tạo tế bào vi khuẩn Escherichia coli biểu hiện tái tổ hợp enzyme acyl thioesterase 2 (ALT2) có khả năng tổng hợp các 2-methylketone chuỗi carbon ngắn và trung bình [Bacterial cell formation Escherichia coli expressing recombinant enzyme acyl thioesterase 2 (ALT2) capable of synthesizing short and medium-chain 2-methylketones]. Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ, 18(3T), 74-86.


Leadbetter, E., & Foster, J. (1959). Oxidation products formed from gaseous alkanes by the bacterium Pseudomonas methanica. Archives of Biochemistry and Biophysics, 82(2), 491-492.


Lukins, H., & Foster, J. (1963). Methyl ketone metabolism in hydrocarbon-utilizing mycobacteria. Journal of Bacteriology, 85(5), 1074-1087.


Moser, J. C., Brownlee, R., & Silverstein, R. (1968). Alarm pheromones of the ant Atta texana. Journal of Insect Physiology, 14(4), 529-530.


Park, J., Rodríguez-Moyá, M., Li, M., Pichersky, E., San, K.-Y., & Gonzalez, R. (2012). Synthesis of methyl ketones by metabolically engineered Escherichia coli. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, 39(11), 1703-1712.


Patricio, E. F. L., López, L. C., Maile, R., & Morgan, E. D. (2003). Secretions of stingless bees: The Dufour glands of some Frieseomelitta species (Apidae, Meliponinae). Apidologie, 34(4), 359-365.


Pulsifer, I. P., Lowe, C., Narayaran, S. A., Busuttil, A. S., Vishwanath, S. J., Domergue, F., & Rowland, O. (2014). Acyl-lipid thioesterase1-4 from Arabidopsis thaliana form a novel family of fatty acyl-acyl carrier protein thioesterases with divergent expression patterns and substrate specificities. Plant Molecular Biology, 84(4 5), 549-563.


Schaner, A. M., Tanico-Hogan, L. D., & Jackson, L. L. (1989). (S)-2-pentadecyl acetate and 2-pentadecanone Components of aggregation pheromone of Drosophila busckii. Journal of Chemical Ecology, 15(11), 2577-2588.


Sevenants, M. R. (1983). Cream flavor composition for use with buttery flavored food products: Google patents. Retrieved October 15, 2017, from https://patents.google.com/patent/US4411924A/en


Williams, C. G. (1858). On the constitution of the essential oil of rue. Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 148, 199-204.


Yu, G., Nguyen, T. T., Guo, Y., Schauvinhold, I., Auldridge, M. E., Bhuiyan, N., … Noel, J. P. (2010). Enzymatic functions of wild tomato methylketone synthases 1 and 2. Plant Physiology, 154(1), 67-77.



Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.